1999年7月，當年只有21歲加圖索以 8 百萬英鎊轉會意甲勁旅AC米蘭，為球隊於來季出席歐冠杯做好準備。可是，在此之前的AC米蘭曾經連續兩屆處於中下游位置，雖然他們在 1998/99年球季重奪聯賽冠軍，但其實也只是以一分之差力壓當時氣勢甚強的拉齊奧，外界普遍不看好AC米蘭。結果，加圖索加盟AC米蘭的一屆聯賽衛冕失敗，只能取得聯賽季軍。之後的兩屆，AC米蘭都正在處於大換班的調整期，在聯賽不能打出水平，更連續三年未能夠取得任何錦標，而加圖索雖然不乏上陣機會，但表現並不突出。
2002年夏天，AC米蘭大刀闊斧的整頓球隊的陣容，實力漸漸雄厚，加圖索亦在主教練安切洛蒂的領導下開始成為AC米蘭的必然正選。在這一個球季開始，由於AC米蘭已有葡萄牙國腳中場魯伊·科斯塔和新加盟的巴西國腳裡瓦爾多，安切洛蒂因此嘗試把另一義大利中場皮爾洛出任後腰，與加圖索組成中場中路的搭檔。在 2003年5月，AC米蘭在決賽互射點球階段以 3-2 擊退另一意甲俱樂部尤文圖斯，贏得歐冠杯，當中加圖索實在功不可沒，是球隊的無名英雄。
AC米蘭在之後一季雖然在歐冠杯 8 強出局，但是在聯賽中以壓倒性姿態奪得意甲聯賽冠軍，加圖索與皮爾洛、巴西球員卡卡、魯伊·科斯塔和荷蘭中場西多夫組成攻守兼備的中場線，他有時亦擔任右中場，協助球隊在邊線上的攻守工作。
2006年夏天，意甲假球醜聞爆發，AC米蘭被罰在聯賽扣減8分，外界一直有傳AC米蘭眾將或會離隊他投，當中多次表示對加圖索有興趣的英超俱樂部曼聯希望藉機羅致他，出任昔日隊長基恩在中場的作用，但加圖索一再否認，並表示他會專心為AC米蘭效力。結果，雖然AC米蘭在被扣分的影響下，只能取得聯賽第4名，但加圖索與其他隊友在下半季表現優異奪，在歐冠杯亦過關斬將，最終在外界一致看淡的情況下中奪歐冠杯冠軍。
加圖索已在去年與AC米蘭續約至 2011 年夏天，但他曾表示有機會的話，可以在退休前重返流浪者。
加圖索出身於佩魯賈青訓營，1996-97賽季首次為球隊出戰意甲聯賽。雖然第一個賽季只出場10次，但出眾的才華已引起了歐陸強隊的關注，1997年夏天加圖索轉會加盟蘇超豪門格拉斯哥流浪者隊。
19歲的加圖索很快在蘇格蘭打出了自己的一片天地，不過一個賽季之後前主教練瓦爾特-史密斯離開了俱樂部，新任主帥荷蘭人阿德沃卡特接手，他並不看好加圖索的潛力，被安置在右後衛位置上的加圖索很快就決定離開，他重返義大利加盟薩勒尼塔納隊。
加圖索在薩勒尼塔納的一個賽季表現出色，不過未能幫助球隊保級。1999年，AC米蘭隊以800萬美元的轉會費把他帶到了嚮往已久的聖西羅球場。