2004-05賽季，歐洲冠軍盃半決賽主場2:0領先的米蘭在客場1:3落敗，險些被PSV逆轉，在歐冠決賽中，3比0領先的AC米蘭被貝尼特斯的利物浦逆轉，點球決賽中不敵對手，錯失歐冠冠軍。意甲聯賽一直與尤文膠著，直到天王山之戰主場的慘敗無緣冠軍。義大利杯AC米蘭也在決賽1:4敗給“烏雞”。
2005-06賽季的AC米蘭在國內聯賽中只位列聯賽第二，而其後意甲醜聞處罰讓原積分88分的AC米蘭被扣除了30分，但在4球隊受罰重新整理意甲排名後，依然以58分而獲得了歐洲冠軍盃門票。
2006-07賽季歐洲冠軍盃冠軍讓安切洛蒂得到續約的機會，AC米蘭在歐冠決賽復仇利物浦，捧回了大耳朵杯，這也是他執教期間的第二座歐冠獎盃，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱樂部的肯定，獲得了2年的續約，合同在2010年到期。
2007-08賽季安切洛蒂的球隊在國內聯賽中只獲得聯賽第五，失去了征戰歐冠的機會。歐冠賽場上也被阿森納擊敗，雙線兩手空空。
2008-09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，聯盟杯上米蘭客場1-1戰平，主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰。AC米蘭與尤文圖斯之間的亞軍之爭貫穿了整個賽季，賽季末安切洛蒂和米蘭的和平分手。
藍橋生涯
2009年安切洛蒂接受阿布拉莫維奇的邀請，以3年2000萬英鎊的身價轉會切爾西，7月正式成為了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上雙殺米蘭雙雄，率隊2-2戰平雷丁，幫助切爾西用勝利留住了隊裡的主力球員。2009年8月9日，在社群盾杯中切爾西對陣曼聯，90分鐘雙方戰成2：2，點球大戰切爾西4：1取勝奪冠。接著安切洛蒂率隊在聯賽中取得了六連勝。歐冠賽場因遭遇穆里尼奧和國際米蘭，切爾西在未能進入8強。但2010年5月切爾西在老特拉福德2-1擊敗曼聯鎖定聯賽冠軍，打破了紅魔對英超長達三年的壟斷，最終以1分的優勢力壓曼聯第3次奪得英超冠軍，也是第4座頂級聯賽冠軍。切爾西在此賽季的聯賽中雙殺曼聯、阿森納和利物浦三大豪門中，打進103球。各項賽事打進142球。2010年5月15日的足總盃決賽，切爾西以1：0擊敗朴茨茅斯獲得冠軍。
2010年夏天切爾西接連流失了巴拉克、喬科爾、德科以及卡瓦略等球員，切爾西開局熱身賽三連敗，8月8日社群盾杯1-3負於曼聯。
2010/11賽季切爾西在聯賽以5連勝進21球開局，雖然連負曼城和利物浦，仍在前10輪8勝1平1負拿到25分，但接著主場3-4負於紐卡斯爾的比賽讓切爾西失去了真正意義上英倫首冠的奪標希望。