2014年歐洲冠軍聯賽決賽，安切洛蒂帶領的皇家馬德里憑藉加時賽的3個進球反勝馬德里競技4-1獲勝，贏得皇馬歷史上第10個歐冠冠軍。安切洛蒂追平佩斯利的紀錄，成為第2位三奪歐冠冠軍的主教練。同年安切洛蒂又率領皇馬拿下歐洲超級盃與世俱杯的冠軍，成就了皇馬2014年四冠王的偉業。截至2014年12月21日，安切洛蒂率皇馬豪取22連勝，創造了連勝新的紀錄。
但進入2015年以後，皇馬不斷被傷病困擾，三線崩盤。雖然西甲聯賽皇馬曾經領先巴薩8分，但最終還是以2分之差輸給巴塞羅那失去西甲冠軍。國王杯在1/8決賽就被馬競淘汰。歐洲冠軍聯賽中，皇馬在1/4決賽力克馬競殺入半決賽，卻以總分2-3（客場1-2，主場1-1）輸給尤文圖斯無緣歐冠決賽。2014-15賽季，皇馬沒能贏得西甲、歐冠或國王杯中的任何一個冠軍。
儘管皇馬隊內C羅、J羅等球星力挺安切洛蒂，安切洛蒂在賽季末仍被皇馬主席弗洛倫蒂諾解僱。
執教皇馬的兩個賽季，安切洛蒂率隊踢了119場比賽，戰績為89勝14平16負，得失球為322比103，勝率高達%，創下其執教生涯的最高紀錄。
拜仁慕尼黑
2015年12月20日晚，拜仁慕尼黑官方宣佈，義大利籍主教練安切洛蒂將在2016-2017賽季開始成為球隊的新主帥，雙方簽訂了一份為期3年的合同，合同有效期直至2019年6月30日。
2016-17賽季，安切洛蒂從瓜迪奧拉手中接過帥印，掌舵南部之星。從多特蒙德買進了前青訓畢業生胡梅爾斯，並從本菲卡買進了2016歐洲盃的冠軍成員桑切斯，增強了球隊陣容。在聯賽開始之前，拜仁在德國超級盃上輕鬆地擊敗了多特蒙德。在九月份，拜仁在安切洛蒂手下依舊勢不可擋，開局即取得八連勝，冬歇期之後又取得了聯賽七連勝，提前三輪就拿到了德甲五連冠。
2017-18賽季開局一個多月，安切洛蒂的用人、戰術以及更衣室關係維護都犯了大忌。德甲第3輪客場0比2不敵霍芬海姆，主場被沃爾夫斯堡2比2逼平。在歐冠小組賽中客場0比3輸給巴黎聖日耳曼後，安切洛蒂遭遇了各方面大規模的批評和指責。隨後不久，拜仁俱樂部官方宣佈安切洛蒂下課。
那不勒斯
2018年5月24日，意甲那不勒斯足球俱樂部官方宣佈，簽約前拜仁慕尼黑主帥安切洛蒂，雙方簽署了3年的合約，安切洛蒂的年薪為650萬歐元。2019年12月10日，由於球隊在意甲聯賽中多輪不勝，那不勒斯解僱了安切洛蒂。
埃弗頓
2019年12月21日，埃弗頓宣佈與安切洛蒂簽訂4年半的合約。執教埃弗頓期間，安切洛蒂率隊共完成67場比賽，戰績為31勝14平22負。安切洛蒂與埃弗頓的合同原本會在2024年到期，但安切洛蒂在2021年6月便選擇與太妃糖解約，重回銀河戰艦。